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  1. #1
    Unregistriert
    Guest

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    Bei der Frage geht es darum, dass die dort abgebildete Ketocarbonsäure A leichter decarboxyliert als Carbonnsäure B.
    Jedoch wurde Säure A als "Alpha-Carbonsäure" und Säure B als "Beta-Carbonsäure" bezeichnet. Müsste die Bezeichnung der beiden Säuren nicht genau andersherum sein?
    Da es sich bei Säure 2 um alpha-Ketoglutarat handelt, frage ich mich, wieso diese mit Beta-Carbonsäure bezeichnet wird und dies trotzdem die richtige Lösung sein soll?



  2. #2
    Unregistriert
    Guest
    Bei Verbindung 1 handelt es sich definitiv NICHT um eine alpha-Ketocarbonsäure (C1 = Carboxylatgruppe, C2 = alpha-C = CH2, C3 = beta-C = Keton bzw. Carbonylgruppe). Verbindung 1 = eine 3-Oxo-Di-carbonsäure = eine BETA-Ketocarbonsäure und könnte demnach spontan decarboxylieren. Verbindung 2 = alpha-Keto-Glutarat = eine ALPHA-Keto-Carbonsäure und kann nicht spontan decarboxylieren.

    Die Antwort A wäre richtig gewesen wenn dort gestanden wäre: "Die Verbindung 3-Oxocarbonsäure (Beta-keto-Carbonsäure) (1), decarboxyliert in der Regel leichter als die alpha-Keto-Carbonsäure (2)"

    Zudem ist anzumerken, dass ja an sich nichts dagegen spricht, dass Verbindung 1 über ein entsprechendes Enol zu Verbindung 2 tautomerisiert und demnach wäre Antwort B richtig. Vielleicht könnten sich ja die Medilearn-Dozenten diesbezüglich nochmal kurz äußern.

    Anmerkung: die Antworten C, D, E können definitiv ausgeschlossen werden:
    Antwort C) ist falsch, denn Verbindung 2 liefert nach Transaminierung die Aminosäure Glutamat
    Antwort D )ist falsch, denn Verbindung 3 hat nur 3 C`s (= Pyruvat) und könnte demnach mittels einer Dehydrogenase (z.B. Laktatdehydrogenase) zu Laktat umgesetzt werden, nicht zu Oxalacetat (4C`s)
    Antwort E) ist falsch. Verbindung 4 nicht Glutamat sondern Aspartat



  3. #3
    Unregistriert
    Guest
    Zitat Zitat von Unregistriert Beitrag anzeigen
    Bei der Frage geht es darum, dass die dort abgebildete Ketocarbonsäure A leichter decarboxyliert als Carbonnsäure B.
    Jedoch wurde Säure A als "Alpha-Carbonsäure" und Säure B als "Beta-Carbonsäure" bezeichnet. Müsste die Bezeichnung der beiden Säuren nicht genau andersherum sein?
    Da es sich bei Säure 2 um alpha-Ketoglutarat handelt, frage ich mich, wieso diese mit Beta-Carbonsäure bezeichnet wird und dies trotzdem die richtige Lösung sein soll?
    Sehe ich auch so.



  4. #4
    Unregistriert
    Guest
    sehe ich auch so, 1 und 2 sind verdreht



  5. #5
    Registrierter Benutzer
    Registriert seit
    13.03.2018
    Beiträge
    14

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    Hey,

    genau das habe ich mir auch gedacht in der Prüfung! 1 und 2 sind in der Antwort genau falsch herum benannt.
    Die Frage ist nur, stimmt dann B (Tautomere)? Wäre für mich dann auch die einzige plausible Antwort.
    Aber man sollte es doch anfechten können, wenn sie die Strukturen falsch benannt haben oder ist das quasi "legitim", dass sie uns damit verwirren?

    Was meint ihr, war das beabsichtigt oder ein Schreibfehler?



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