Frage zur Haworth-Projektion

[Gruenschnabel]

Hallo zusammen,

das Bild ist aus dem Buch "Biochemie des Menschen" von Horn. Dargestellt ist die Glukose in der Haworth-Projektion.
Es gilt ja die "FLOH"-Regel, d.h. die OH-Gruppen, die bei der Fischer-Projektion links sind, stehen bei der Haworth-Projektion oben.
Bei den ersten 4 C-Atomen ist die Orientierung oben/unten der OH-Gruppen klar.

Aber wo steht die OH-Gruppe beim 5. C-Atom? Diese ist gar nicht eingezeichnet.
Eine OH-Gruppe habe ich rot eingekreist. Diese gehört zum 6. Atom, oder?

Danke!

[xxDaisy]

Guten Morgen,

Die OH-Gruppe von C5 ist für den Ringschluss verantwortlich, indem es das C1 'angegreift'. Daher liegt es im Ring zwischen C5 und C1.

[xxDaisy]

*angreift

[Gruenschnabel]

Danke! Das hilft mir weiter.

Ich bin jetzt kein Biochemie-Experte. Mein Verständis nach liegt die D-Glukose in der Fischer-Projektion linear und offenkettig vor.
Dort gilt dann die Merkhilfe "ta tü ta ta", wobei "ta" für eine rechts stehende OH-Gruppe steht, entsprechend "tü" für links, beginnend mit C2 bis C5. In der Haworth-Projektion liegt ja die Glukose nun als Ring vor.
1. Frage: Linear und offenkettig gegenüber Ring sind also zwei verschiedene Existenz-Formen der D-Glucose?
2. Frage: Wenn jetzt in der Haworth-Projektion die OH-Gruppe in der Ring-Ebene liegt, dann gilt die Merkhilfe ja *nur* für die Glucose in der Fischer-Darstellung? Im Ring gibt also für die OH-Gruppe keine Orientierung nach oben oder unten?

[xxDaisy]

Die Glucose kann zwischen offenkettig und Ringform (alpha oder beta) hin und her wechseln. Schau mal nach 'Mutarotation'.
Dein Tatütata hilft dir zumindest für C2-C4 im Ring (mit ta-unten und tü-oben), das ist doch auch schon etwas (:
Und für das C5-O-Atom brauchst du ja keine Merkhilfe, da es am Ring beteiligt ist.